蒋介石除宋美龄以外还有多位妻子，而他一生只有两个儿子蒋纬国和蒋经国，由于蒋纬国的身世复杂且他日后又宣称自己的生父是戴季陶，如此一来，蒋介石只有蒋经国一个儿子。
由于生逢乱世又出身不凡，蒋经国的一生也注定不平凡，而他本人的感情经历丰富，他一生有5个儿子，也就是蒋介石有5个孙子，5个孙子的出生时间和地点不同，致使他们的生活环境也不尽相同，人生轨迹也有很大区别。
宋美龄最疼爱的幼孙
在蒋介石5个重孙子中，蒋孝勇是蒋介石的幼孙，宋美龄也非常疼爱这位乖巧的孙子，他出生在年10月，正是蒋介石在大陆大势将去之时，蒋孝勇出生没多久就被送往台湾。蒋孝勇也是蒋介石几个孙子中学习等各方面都比较优秀的一位。
因此蒋介石对他寄予厚望，为了培养他蒋介石把蒋孝勇送到凤山军校。
在军校中，蒋孝勇也是格外努力认真接受训练，可不巧的是，有一次训练中蒋孝勇不小心摔坏了自己的脚踝。
经过数月的手术治疗和休养后，蒋孝勇虽痊愈但重返军校后跟不上军校的课程，无奈之下宋美龄心疼幼孙，便把蒋孝勇送到台湾大学政治系当了插班生。
大学毕业后的蒋孝勇无心政治，一心从商，蒋经国尊重他的选择，给他国民党中央财委委员的职务担任。
后蒋孝勇出任鸿霖公司和中兴公司的董事长，将两家濒临破产的公司经营得有声有色。
此时的他担任国民党中央委员，在当时的台湾政商两界可谓是有头有脸的人物。
后蒋孝勇又辞官移民加拿大。在李登辉频繁暴露台独本性之时，蒋孝勇时常回到台湾坚决维护只有一个中国的政策。
年已患重病的蒋孝勇回到浙江奉化祭祖，随后罹患食道癌去世。
令蒋介石感到头痛的两个孙子
年，蒋介石的长孙蒋孝文出生在苏联乌拉尔机器制造厂，当时蒋经国化名尼古拉与苏联女工芬娜恋爱结婚。无人知晓尼古拉的真实身份。
作为长孙的蒋孝文从小也被当作接班人培养。蒋经国对他格外严格。可蒋孝文本性放荡无羁喜欢无拘无束，酷爱喝酒开车过夜生活。
而这种放浪形骸的生活在蒋孝文回到台湾后尤为严重。后蒋经国又把蒋孝文送到美国留学，在美国蒋孝文与徐乃锦结婚，但是婚后仍然不改本性。
年因糖尿病严重休养19年。而另一个让蒋介石感到非常头痛的孙子就是蒋孝武。
蒋孝武出生在年4月，正是抗战战争胜利的曙光来临之时，但这也无法改变蒋氏家族在大陆没落的命运。
虽然蒋孝武没有蒋孝文的生性放荡，但是蒋孝武由于从小就有很深的优越感，自幼就狂妄自大。在台湾学习期间蒋孝武的学习成绩一直都非常糟糕。
无奈之下，蒋介石只好让他进入凤山军校学习。在军校中，蒋孝武我行我素，根本不把教官放在眼里，甚至对教官出言不逊。蒋经国又把蒋孝武送到台湾大学政治系就读，从此蒋孝武开启自己的政治生涯。
在父辈的荫庇下，蒋孝武在政坛混得风生水起。可最终还是不幸卷入江南案。
年加入美籍的台湾作家刘宜良揭露台湾政治的黑暗，不幸被美国黑帮追杀。引起美国的强烈不满，为向美国交差，蒋经国抓捕竹联帮陈启礼以及情报局长汪希苓等人，但蒋孝武是幕后黑手已成定局。后蒋孝武被发配到新加坡。
从此他在政坛一蹶不振，又因父亲蒋经国去世，自己身体也越来越差，年年仅46岁的蒋孝武去世。
蒋经国颇有作为的两个私生子
在感情上蒋经国也是一位生性风流的人。蒋经国曾在江西工作之时，与秘书章雅若互生情愫。为此蒋经国曾特地前往重庆，央求父亲答应两人的婚事。蒋介石为蒋经国的前途着想，执意不肯应允这门婚事。
但木已成舟，年3月，章雅若为蒋经国诞下两子，蒋经国时常前往江西探望章雅若母子三人。蒋介石担忧事情一发不可收拾，便派人暗杀章亚若。
同年八月，章雅若赴宴时上吐下泻，医院时被注射一针便无故而亡。为躲避蒋介石的毒手，蒋经国与张雅若的两个儿子—蒋孝严和蒋孝慈两兄弟只有跟随外婆和舅舅章浩若隐姓埋名生活。
年，蒋经国将两个私生子接到台湾生活。在台湾没人知道他们的真实身份，两人先后进入台湾东吴大学学习随后奔赴美国留学。
蒋孝严回到台湾后进入外交部工作并步步高升成为国民党副主席。蒋孝慈攻读法律专业后，回国之后在台湾东吴大学执教并成为东吴大学的校长，后他成为国民党中央委员。
年蒋孝慈为回家乡，辞去重中央委员一职。在北京大学讲学期间蒋孝慈不幸脑中风，在两年后去世。
如今蒋介石5个孙子中只剩下蒋孝严一人，他依然从事两岸交流工作。蒋孝严两兄弟脚踏实地一步一个脚印，不少人认为两兄弟的成功离不开父亲蒋经国的助力。
但是实际上蒋经国从未公开承认两人与自己的关系，也与两兄弟素未谋面，以两人的学识和能力能有此作为也是水到渠成的事。实则两兄弟起初的学业也少不了父亲的鼎力相助，再加上本身的努力自然能有番作为。